iPod touchとか

touchはもちろんiPhoneでもG900とは置き換えれそうにはありません。

そう考えると、比較するのはD2と新nanoになりますね。ついでにG900一台にまとめられないか、と参考にW52Hまで
実際のD2の使い方は
通勤時の音楽鑑賞７割、出張移動時の音楽鑑賞２割、動画閲覧１割といったところでしょうか？そういった意味では音楽鑑賞メインで考えて問題ないですね。

で、

・音楽鑑賞までの手順の簡素さ（本体操作分）
D2=新nano>W52H>G900
専用プレイヤーと違い出来ることが多すぎるので手順が増えますね。

・電池の持ち
D2>新nano>W52H>G900
他のことに使いますのでしかたないですね、W52H,G900

・ファイルの転送の容易さ
新nano>D2=G900=W52H
やはりiTunesは楽です。USBマスストレージは便利なのは便利なのですがファイル管理を考えないといけないのはちょっと手間です。

・サイズ
新nano>D2>W52H>G900

・液晶サイズ
G900>W52H>D2>新nano
2インチはどうかなぁ？実機見ないと分かりませんね。

・動画ファイル作成
G900≫新nano=W52H>D2
大概何でも大丈夫なG900に対し、新nanoとW52Hは携帯動画変換君で変換が必須。D2は携帯動画変換君だと時間表示にバグがあるのでJetAudioでの変換が必須。

・ストレージ容量
D2>新nano>W52H≫G900
D2はSDカードで容量が増やせますので今のところ2G(4G)+8GB。新nanoは8GB。W52HはmicroSDでいまなら4GB。G900はminiSDで4GBだけど、地図とか色々入れるので実質2GBぐらいしか空きがないんですよね。

こんなところですかね。

ほとんどメリットないですね、買い替えるには
あとは、所有欲というか新しい物好きの心をどこまで抑えれるかだと思います。
冷静になるとあまり意味は無いんですよね。